‘러스트벨트’에 속하는 오하이오주 미들타운에서 태어나 가난한 애팔래치아 지역인 켄터키주 잭슨을 오가며 자랐다. 고등학교를 졸업한 뒤 해병대에 입대해 이라크에서 복무했고, 이후 오하이오주립대학교를 거쳐 예일대학교 로스쿨을 졸업했다. 현재 「내셔널리뷰」의 기고자로 활동하며, 실리콘밸리에서 굴지의 투자회사를 운영하고 있다. 아내 우샤, 반려견 두 마리와 함께 샌프란시스코에 거주 중이다.